Во-первых, посмотрите в МСМ-меню, началась ли война. Если началась, прошло несколько дней, вы неоднократно перемещались из города в города, спали, а курьера нет, то попробуйте сделать следующее.

 Отправляйте в Мрачный Замок Солитьюда, найдите Малпена (Malpen). Он обычно находится в правой комнате в зале, где обитают Туллий и Рикке.

 Часто он «забывает» отправить письмо, и оно находится у него (как и другие письма потом). Если письмо есть, украдите его и прочитайте. У меня квест начался

Более подробное описание, что делать если  не приходят письма в квесте Вторая Великая война в Скайриме